Die durch Ernest Hemingway bekannte Insel kann man in einer Tagestour mit dem Boot erreichen (Abfahrtsmöglichkeit ca. 15 km entfernt). Key West ist sicher der Ort mit dem „Karibik-Flair“ in den USA. Eine Übernachtung, um die Bars und die Live-Musik zu genießen, lohnt sich hier auf alle Fälle. Sehenswerte Punkte sind das Aquarium, die Bars in der Altstadt und das restaurierte Haus,  in dem Ernest Hemingway gewohnt hat.

Es gilt mehrere Möglichkeiten, um von Naples aus Key West zu erreichen. Von Fort Myers Beach aus geht ein Schnellboot und vom Flughafen in Naples aus gibt es einen Direktflug, der die Strecke mehrmals wöchentlich fliegt. Eine weitere Möglichkeit ist mit dem Auto über den Tamiami Trail südlich an Miami auf die US-1 zu fahren, die über mehrere Inseln und zahllose Brücken bis nach Key West führt.